Tavaliselt oskavad inimesed vahet teha sellel kui keegi teeb neile ehtsa heasoovliku komplimendi või sellel, kui komplimendil on mingi tagamõte. Jeesus nägi kohe läbi variseride silmakirjalikust meelitamisest, millega seati Talle tegelikult lõksu. Ühest küljest rääkis see juhtide delegatsioon tõtt  - Jeesus oli tõesti üdini aus inimene, kes keskendus Jumala tõele, ega olnud kuidagi mõjutatav teiste arvamustest või staatusest. Tema vastased lootisd, et nende kaval küsimus püüab Ta lõksu, kuid Jeesus segas nende kavaluse ära hämmastavalt targa vastusega, aga mitte enne kui oli neile teada andnud, et nägi läbi nende tegelikku kavatsust.

Jeesus kasutas tarka strateegiat ja see, et ta sageli võttis abiks asju ja nähtusi ümbritsevast keskkonnast, et probleemide olemusele valgust heita, oli tema teenimisele tervikuna üsna iseloomulik. Vastus selles loos esitatud küsimusele peitus mündis, mida kasutati keisrile maksude maksmiseks. Kui Jeesus palus teenarit näha (selle väärtus oli umbes 1 päevapalk), siis pidid ta küsitlejad tunnistama, et see kandis keisri kujutist. Keisri kujutisega mündid olid mõnikümmend aastat enne,  Augustuse aegses Roomas ning selle valitsusaladel populaarsed. Teisalt põhjustasid Rooma keisri poolt peale surutud maksud Iisraeli keskel rahutusi, isegi mässu.

Nii oli keiserlike maksude maksmise küsimus ehtne dilemma tolleaegses kultuurikontekstis: oleks Jeesus öelnud, et neid pole vaja maksta, oleks see ärritanud Rooma meelseid poliitilisi liidreid (sh Heroodese mehi); oleks aga Jeesus väitnud, et makse tuleb maksta, tekkinuks pahameel Rooma vastaste usujuhtide (sh variseride) keskel. Isegi vastumeelne keisri raha kasutamine viitas sisuliselt juba keisrile alistumisele, sest need rahad kuulusid talle ning need tuli talle ka tagastada. Jeesuse jaoks oli aga hoopis oluline see, et need, kes nimetasid end Jumala rahvaks, kes on loodud Tema näo järele, annaksid Jumalale selle, mis õigusega Talle kuulus - oma elud (Rm 12:1-2).